Winamp 5.55 tem suporte ao idioma português do Brasil.
Considerada como a melhor versão desde a 2x, ela inaugura uma nova interface que aprimora os recursos do tocador de MP3.
O player Winamp agora exibe capas de álbuns, caso não existe na mesma pasta das faixas, o player pode buscá-la na internet.
O software conta ainda com um navegador para explorar blogs de música e o recurso de acesso remoto às faixas do usuário via web.
Winamp continua pobre nas ferramentas de vídeo e tem limitações de velocidade para ripar e gravar CDs na versão gratuita do player.